
La seva filosofia comença amb l'anàlisi i descripció de la naturalesa humana. Afirma que la condició humana és la solitud i el desemparament. Montaigne diu que la ciència ha acabat amb la certesa de l'univers aristotèlic i ha abandonat l'home en un lloc que no és el centre del món, abandonat amb les seves pobres capacitats: una raó feble i uns sentits dels quals no et pots fiar.
Montaigne afirma que no posseeix la veritat absoluta. Per ell no hi ha proposicions certes i indubtables, ja que els sentits són enganyosos i subjectius: ens mostren una realitat canviant, d'aquesta manera no aconsegueix arribar a principis fixos i immutables. La realitat per ell és inestable, per tant, el coneixement també serà variable. Montaigne té una actitud de cautela intel·lectual i de tolerància. Per ell, el savi ha de dubtar de tot.
El relativisme de Montaigne afecta a tota la realitat, no únicament al coneixement. Si rebutgem una pràctica diferent de la nostra cultura o creences és pels prejudicis. Davant això, cal actuar amb prudència i tolerància respecte a les opinions dels altres.
Com Sòcrates, Montaigne considera la ignorància font de tot mal, el seu objectiu és la saviesa.
Montaigne va ser un filòsof escèptic i virtuós, no era hedonista però entenia el valor del plaer i considerava que calia regular-lo mitjançant la temprança, però no eliminar-lo de la nostra vida.
Relacionem a Montaigne amb els escèptics, escola filosòfica del període hel·lenístic. Aquest escola, fundada per Pirró d'Èlide, practicava la creença que la veritat absoluta no existeix i si existí, no podria ser coneguda. Així doncs, davant la dificultat de conèixer la veritat, val més oblidar-se d'opinar, ja que el dubte i l'absència de coneixement produeixen inquietud.
El savi escèptic es manté en silenci perquè sap que la veritat és inestable. Així aconsegueix l'ataràxia (tranquil·litat d'ànima) que és el més pròxim a la felicitat.
Així doncs, considerem a Montaigne un escèptic per les seves idees molt properes a les d'aquesta escola hel·lenística; l'obra de Montaigne es pot resumir amb una frase seva: què és el que sé?